Por lo que he leido, para ver los subs en el Windows Media Player, tienes que tener instalado el VobSub, lo puedes descargar de aquí. Haz clic donde dice "Softpedia Mirror" y te llevará a otra página donde empieza la descarga.
Lo descargas, lo instalas y listo!
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Otra opción es que te instales el VLC, que es otro reproductor de video. Espero no te haya liado mucho. Suerte!