Pues mi único consejo es que la pruebes cuando tengas la regla y mojada con agua, todo ello para que se deslice mejor, aunque con la práctica, eso ya da un poco igual.
Lo de subirse mucho, no entiendo muy bien ese miedo. Si te empeñas puedes llegar con los dedos hasta el final de la vagina (solo mide unos 10cm, no es eterna xD) y teniendo en cuenta que la copa mide sus buenos 4 cm de alto, ni si quiera va a hacer falta llegar tan arriba. Aun así, por lo ancha que es, dudo mucho que pueda subirse del todo ella sola. Me parece improbable y llegado el caso, si no funcionan los empujoncitos musculares, estoy segura que se puede agarrar la bolita, arito o lo que cada una tenga, con dos dedos sin problema. Yo a veces me la quito así, la agarro por la base y voy tirando a medida (o sea, cada vez) que empujo con los músculos. Cuando ya está casi fuera es cuando la separo y aplasto un poco la boca de la copa para evitar que salga con todo su ancho desplegado, ya que puede doler. Aunque en el peor de los casos, más que dolor es como un susto y dura el segundo de sacarla, tampoco es para tanto, pero sobretodo al principio, mejor evitar cualquier molestia que nos traume, jeje. Anímate!!